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Enantioselective Ficini Reaction: Ruthenium/PNNP-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Ynamides with Cyclic Enones

Authors

  • MSc Christoph Schotes,

    1. Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, ETH Zürich, 8093 Zürich (Switzerland), Fax: (+41) 44-632-1310
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  • Prof. Dr. Antonio Mezzetti

    Corresponding author
    1. Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, ETH Zürich, 8093 Zürich (Switzerland), Fax: (+41) 44-632-1310
    • Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, ETH Zürich, 8093 Zürich (Switzerland), Fax: (+41) 44-632-1310
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  • We thank Mr. Raphael Aardoom (ETH Zürich) for the X-ray analysis and the ETH Zürich for financial support to C.S. (grant no. TH-08 07-1). PNNP=(1S,2S)-N,N′-bis{o-[diphenylphosphino)benzylidene}cyclohexane-1,2-diamine.

Abstract

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Einfach zu chiralen Cyclobutenamiden: Durch doppelte Chloridabspaltung aus dem Ruthenium/PNNP-Komplex 1 in Gegenwart ungesättigter β-Ketoester 2 entstehen die dikationischen Addukte [Ru(2)(PNNP)]2+ (3), die mit hoher Ausbeute und Enantioselektivität die [2+2]-Cycloaddition mit einer Vielzahl an Inamiden 4 zu Cyclobutenamiden 5 katalysieren (siehe Schema).

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