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Keywords:

  • Diazoverbindungen;
  • Hydrazone;
  • Kreuzkupplungen;
  • Olefine;
  • Palladium

Abstract

Tosylhydrazone sind wertvolle Zwischenverbindungen, die in der organischen Chemie seit fast 60 Jahren Anwendung finden. Die jüngste Entdeckung einer palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktion unter Beteiligung eines Tosylhydrazon-Kupplungspartners weckte ein neues Interesse an diesen Reagentien. Die Reaktion ist nahezu universell für Hydrazone und kann zur Synthese polysubstituierter Alkene genutzt werden. Im Verlauf dieser Forschungen wurden außerdem neue metallfreie C-C- und C-O-Kupplungen gefunden. Da Tosylhydrazone leicht aus Carbonylverbindungen zugänglich sind, bieten diese Umwandlungen neue Möglichkeiten für die Derivatisierung von Carbonylverbindungen. Dieser Kurzaufsatz behandelt diese neuartigen Reaktionen dieses klassischen Reagens.