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Protecting-Group-Free Total Synthesis of (E)- and (Z)-Alstoscholarine

Authors

  • Dr. Thibaud Gerfaud,

    1. Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex (France)
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  • Dr. Chunsong Xie,

    1. Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex (France)
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  • Dr. Luc Neuville,

    Corresponding author
    1. Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex (France)
    • Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex (France)===

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  • Prof. Dr. Jieping Zhu

    Corresponding author
    1. Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex (France)
    2. Institut of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne, EPFL-SB-ISIC-LSPN, 1015 Lausanne (Switzerland)
    • Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex (France)===

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  • Financial support from CNRS, ICSN, and ANR is gratefully acknowledged.

Abstract

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Versteckte Symmetrie: Die erste asymmetrische Totalsynthese der pentacyclischen Verbindungen 1 und 2 gelang ausgehend von einem cyclischen meso-Anhydrid, das organokatalytisch desymmetrisiert wurde, um die absolute Konfiguration der Endprodukte festzulegen. Die hoch ökonomische Synthese benötigt keine Schutzgruppen und bestätigt die Zuordnung der absoluten Konfiguration für die Naturstoffe.

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