Chelatbildende Carbonsäureamide als stabile Relay-Schutzgruppen für Carbonsäuren und ihre Spaltung unter milden Bedingungen

Authors

  • Dipl.-Chem. Manuel C. Bröhmer,

    1. Institut für Organische Chemie, KIT-Campus Süd, Fritz-Haber-Weg 6, 76131 Karlsruhe (Deutschland)
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  • Stephan Mundinger,

    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Albertstraße 21, 79104 Freiburg (Deutschland), Fax: (+49) 761-203-8705
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  • Prof. Dr. Stefan Bräse,

    1. Institut für Organische Chemie, KIT-Campus Süd, Fritz-Haber-Weg 6, 76131 Karlsruhe (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Willi Bannwarth

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Albertstraße 21, 79104 Freiburg (Deutschland), Fax: (+49) 761-203-8705
    • Institut für Organische Chemie und Biochemie, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Albertstraße 21, 79104 Freiburg (Deutschland), Fax: (+49) 761-203-8705
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  • Wir danken Prof. Dr. C. C. Tzschucke für hilfreiche Diskussionen. M.C.B. dankt der Landesgraduiertenförderung Baden-Württemberg für ein Promotionsstipendium und “Feasibility Studies of Young Scientists – KIT” für die großzügige finanzielle Unterstützung des Forschungsprojekts.

Abstract

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Freie Wahl: Carboxamide von Bispicolylamin werden als neues Schutzgruppenprinzip für Carbonsäuren eingeführt. Aufgrund ihrer einfachen Anwendbarkeit, ihrer hohen chemischen Stabilität unter verschiedensten Reaktionsbedingungen und ihrer selektiven Abspaltung unter milden Bedingungen, wahlweise unter Freisetzung von Carbonsäuren oder ihren Methylestern, sollte diese neue Schutzgruppe verbreitete Anwendung im Bereich der organischen Synthese finden.

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