Die thermodynamisch stabile Form von fester Barbitursäure: das Enol-Tautomer

Authors

  • Prof. Dr. Martin U. Schmidt,

    Corresponding author
    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Goethe-Universität, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main (Deutschland), Fax: (+49) 69-798-29235
    • Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Goethe-Universität, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main (Deutschland), Fax: (+49) 69-798-29235
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  • Dr. Jürgen Brüning,

    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Goethe-Universität, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main (Deutschland), Fax: (+49) 69-798-29235
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  • Dr. Jürgen Glinnemann,

    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Goethe-Universität, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main (Deutschland), Fax: (+49) 69-798-29235
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  • Maximilian W. Hützler,

    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Goethe-Universität, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main (Deutschland), Fax: (+49) 69-798-29235
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  • Dipl.-Chem. Philipp Mörschel,

    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Goethe-Universität, Max-von-Laue-Straße 7, 60438 Frankfurt am Main (Deutschland), Fax: (+49) 69-798-29235
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  • Dr. Svetlana N. Ivashevskaya,

    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Goethe-Universität und Karelian Research Centre, Russian Academy of Sciences, Petrozavodsk (Russland)
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  • Dr. Jacco van de Streek,

    1. Avant-garde Materials Simulation, Freiburg (Deutschland)
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  • Prof. Dario Braga,

    1. Dipartimento di Chimica “G. Ciamician”, Università di Bologna, Via Selmi 2, 40126 Bologna (Italien), Fax: (+39) 051-209-9456
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  • Dr. Lucia Maini,

    Corresponding author
    1. Dipartimento di Chimica “G. Ciamician”, Università di Bologna, Via Selmi 2, 40126 Bologna (Italien), Fax: (+39) 051-209-9456
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  • Dr. Michele R. Chierotti,

    Corresponding author
    1. Dipartimento di Chimica I.F.M., Università di Torino, V. Giuria 7, 10125 Torino (Italien), Fax: (+39) 011-670-7855
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  • Prof. Roberto Gobetto

    1. Dipartimento di Chimica I.F.M., Università di Torino, V. Giuria 7, 10125 Torino (Italien), Fax: (+39) 011-670-7855
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  • Die Autoren danken Katia Rubini (Univ. Bologna) für die DSC-Messungen, Dr. Luca Pellegrino (Univ. Torino) für die Mitarbeit bei den Synchrotron- und Neutronen-Pulverbeugungsexperimenten, Edith Alig und Dr. Lothar Fink (beide Univ. Frankfurt) für die Labor-Röntgenpulverdiffraktometrie, Dr. Alan Coelho (Brisbane, Australien) für die Hilfe bei den Neutronen-Rietveld-Verfeinerungen, Dr. Fabia Gozzo und Dr. Denis Sheptyakov für ausgezeichnete experimentelle Unterstützung und Hilfe bei der Datenaufbereitung im Joint-MS-HRPT-Projekt 20080185 am Paul-Scherrer-Institut (Villigen, Schweiz) und Prof. Dr. Harald Schwalbe (Univ. Frankfurt) für die deutsche Übersetzung des NMR-Abschnitts dieser Veröffentlichung. M.R.C. dankt Prof. Stefano Caldarelli und Dr. Stefan Steuernager für wertvolle Diskussionen zur NMR-Spektroskopie. D.B., L.M., M.R.C. und R.G. danken dem italienischen Miur (PRIN 2008).

Abstract

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Stabilisierung des Instabilen: In allen Lehrbüchern wird Barbitursäure als Keto-Tautomer gezeichnet. Dieses liegt zwar in Lösung und in den meisten polymorphen Formen vor. Die durch Mörsern erhältliche Phase IV besteht jedoch aus Molekülen in der Enol-Form, wie sich durch Neutronenpulverdiffraktometrie zeigen lässt. Diese Phase ist die bei Raumtemperatur stabilste; das „instabile“ Enol-Tautomer wird durch eine höhere Zahl an Wasserstoffbrücken stabilisiert.

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