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Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization Involving Cyclopropenes: Efficient Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Heterocyclic Scaffolds

Authors

  • Frédéric Miege,

    1. Laboratoire de Chimie Organique, ESPCI ParisTech, CNRS (UMR 7084), 10 rue Vauquelin 75231 Paris Cedex 05—France, Fax: (+33) 1-40-79-46-60
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  • Dr. Christophe Meyer,

    Corresponding author
    1. Laboratoire de Chimie Organique, ESPCI ParisTech, CNRS (UMR 7084), 10 rue Vauquelin 75231 Paris Cedex 05—France, Fax: (+33) 1-40-79-46-60
    • Laboratoire de Chimie Organique, ESPCI ParisTech, CNRS (UMR 7084), 10 rue Vauquelin 75231 Paris Cedex 05—France, Fax: (+33) 1-40-79-46-60
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  • Prof. Dr. Janine Cossy

    Corresponding author
    1. Laboratoire de Chimie Organique, ESPCI ParisTech, CNRS (UMR 7084), 10 rue Vauquelin 75231 Paris Cedex 05—France, Fax: (+33) 1-40-79-46-60
    • Laboratoire de Chimie Organique, ESPCI ParisTech, CNRS (UMR 7084), 10 rue Vauquelin 75231 Paris Cedex 05—France, Fax: (+33) 1-40-79-46-60
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Abstract

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Mittlere Ringe: Die Titelreaktion von Cyclopropenylcarbinolen und Carbinylaminen ergibt Carbo- und Heterocyclen, deren [6.1.0]-Bicyclus an einen aromatischen Ring anelliert ist (siehe Schema; Alloc=Allyloxycarbonyl, Boc=tert-Butoxycarbonyl). Diese Reaktionen sind die ersten Beispiele für die Bildung mittelgroßer Ringe durch intramolekulare Cyclopropanierung eines Alkens mit einem donorsubstituierten Rhodiumcarbenoid, das nicht aus einer Diazoverbindung erzeugt wird.

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