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Allene in katalytischer asymmetrischer Synthese und Naturstoffsynthese

Authors

  • Dr. Shichao Yu,

    1. State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, 345 Fengling Lu, Shanghai 200032 (Volksrepublik China)
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  • Prof. Shengming Ma 

    Corresponding author
    1. State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, 345 Fengling Lu, Shanghai 200032 (Volksrepublik China)
    2. Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Process, Department of Chemistry, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai 200062 (Volksrepublik China)
    • State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, 345 Fengling Lu, Shanghai 200032 (Volksrepublik China)
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Abstract

Allene – Verbindungen mit zwei benachbarten C[DOUBLE BOND]C-Bindungen – bilden die einfachste Klasse unter den Cumulenen. Sie verfügen über außergewöhnliche physikalische und chemische Eigenschaften und sind aussichtsreich für Anwendungen in der modernen organischen Chemie. Hier werden Fortschritte in katalytischen asymmetrischen Synthesen und Naturstoffsynthesen erörtert, die auf wohlbekannten Reaktionen von Allenen beruhen: Propargylierungen, Additionen, Cycloadditionen, Cycloisomerisierungen, Cyclisierungen und weitere Reaktionen können sowohl mit als auch ohne Katalysator(en) gelingen. Durch die vielseitige Reaktivität und Substituierbarkeit, die mögliche Übertragung der Achsenchiralität auf ein Chiralitätszentrum und die steuerbare Selektivität können effiziente Wege zu molekularen Zielverbindungen entworfen werden. In diesem Aufsatz haben wir die wichtigsten Themen anhand von ausgewählten Beispielen aus den Jahren 2003 bis 2011 illustriert.

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