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Keywords:

  • Bor;
  • Dichtefunktionalrechnungen;
  • Lewis-Basen;
  • Organokatalyse
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Wechselnde Vorlieben: Durch die Wechselwirkung eines Tetraalkoxydiborans mit einer Lewis-Base entsteht eine nukleophile Boryleinheit vom sp2-Carbentyp, die nichtaktivierte C[DOUBLE BOND]C-Bindungen angreifen kann. Laut Computerstudien überlappt die stark polarisierte B-B-σ-Bindung (HOMO) mit dem antibindenden π*-Orbital (LUMO) der C[DOUBLE BOND]C-Bindung. Das normalerweise elektrophile Bor wird dabei nukleophil und zwingt das Olefin, sich wie ein Elektrophil zu verhalten.