Synthesis of (−)-Okilactomycin by a Prins-Type Fragment-Assembly Strategy

Authors


  • Financial support for this work was provided by the NCI (R01 CA126827), the American Cancer Society (Research Scholar Grant), the Elsa Pardee Foundation, Amgen, and GlaxoSmithKline. Marianne Lalonde provided assistance with X-ray crystallographic analysis. W.J.M. thanks Abbott Laboratories for a graduate fellowship. We thank FMCLithium and Wacker Chemical for providing reagents, Dr. Chris Holmquist for assistance with chromatography, and Astellas Pharma for providing the spectroscopic data of natural (+)-okilactomycin.

Abstract

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Eine konvergente Synthese von (−)-Okilactomycin nutzt eine Prins-Maitland-Japp-Cyclisierung zur Verknüpfung zweier komplizierter Zwischenstufen (siehe Schema). Außerdem kam eine hoch diastereoselektive Lewis-Säure-vermittelte Diels-Alder-Reaktion zum Einsatz, und eine Olefin-Ringschlussmetathese ergab den gespannten 11-gliedrigen Makrocyclus.

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