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Asymmetric Synthesis of Isothiazoles through Cu Catalysis: Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to α,β-Unsaturated Thioamides

Authors


  • This work was financially supported by a Grant-in-Aid for Scientific Research (S) from JSPS. N.K. thanks the Sumitomo Foundation for financial support. R.Y. thanks JSPS for a predoctoral fellowship. Dr. M. Shiro at Rigaku Corporation is gratefully acknowledged for X-ray crystallographic analysis of 7 a and the enamine derived from 11.

Abstract

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Doppelt gut: Die simultane Aktivierung eines Allylcyanids (Pränucleophil) und α,β-ungesättigter Thioamide (Elektrophile) gelang mit einem kooperativen Katalysator auf der Basis einer weichen Lewis-Säure und einer harten Brønsted-Base, wodurch die Enthioamide 1 hoch enantio- und Z-selektiv erhalten wurden (siehe Schema). Die sequenzielle Cu-katalysierte intramolekulare Cyclisierung lieferte enantiomerenangereicherte anellierte Isothiazole 2.

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