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Highly Enantioselective α Alkylation of Aldehydes with 1,3-Benzodithiolylium Tetrafluoroborate: A Formal Organocatalytic α Alkylation of Aldehydes by the Carbenium Ion

Authors


  • PRIN (Progetto Nazionale Stereoselezioni in Chimica Organica: Metodologie ed Applicazioni), Bologna University, Fondazione Del Monte, and the European Commission through the project FP7-201431 (CATAFLU.OR) are acknowledged for financial support. Claire Margaret Wilson is acknowledged for proofreading the manuscript.

Abstract

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Formales Formyl: Die organokatalytische stereoselektive Addition von Formyläquivalenten an Aldehyde (siehe Schema) toleriert vielfältige funktionelle Gruppen und liefert Produkte mit hoher Enantioselektivität (92–97 % ee) und guten Ausbeuten (bis 95 %). Die Benzodithiolgruppe lässt sich leicht mit Raney-Ni entfernen oder mit nBuLi metallieren, was den Zugang zu einer Methylgruppe bzw. einem breiten Spektrum nützlicher Intermediate eröffnet.

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