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Umpolung Reactivity of Indole through Gold Catalysis

Authors


  • We thank the NIGMS (R01 GM084254) and UCSB for generous financial support, and Dr. Guang Wu for helping with X-ray crystallography. L.Z. is a Sloan Fellow.

Abstract

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Elektrophiles Indol? Indole, die typischerweise nucleophil sind, können durch Gold-Katalyse in Elektrophile verwandelt werden. Mithilfe einer ortho-Azidogruppe, die intramolekular ein Nitren erzeugt, wird ein Arylalkin in ein Goldcarben-Intermediat mit Indolgerüst überführt, das in 3-Stellung hoch elektrophil ist. Eine Reihe von funktionalisierten Indolen ist auf diese Weise zugänglich.

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