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Total Synthesis of (+)-Gliocladin C Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis

Authors


  • Financial support for this research from the NIH-NIGMS (R01-GM096129), Boston University, and Boehringer Ingelheim is gratefully acknowledged. C.R.J.S. is a fellow of the Alfred P. Sloan Foundation. L.F. thanks the Novartis Institutes for BioMedical Research for a graduate fellowship. NMR (CHE-0619339) and MS (CHE-0443618) facilities at BU are supported by the NSF.

Abstract

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Leuchtendes Beispiel: Bei der zehnstufigen Totalsynthese der Titelverbindung wurde durch die direkte Kupplung eines Pyrroloindolin-Radikals mit einem substituierten Indol unter Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht eine entscheidende Bindung geknüpft (siehe Schema; Boc=tert-Butyloxycarbonyl, Cbz=Benzyloxycarbonyl, DMF=N,N′-Dimethylformamid). Dieses Verfahren wurde erstmals in einer Totalsynthese eingesetzt.

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