Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations

Authors


  • We thank the European Union (PIEF-GA-2009-235510 to T.M., PIEF-GA-2008-220034 to O.L.), GSK (G.B.) and the Berrow Foundation for a scholarship to G.T.G. We also thank Dr. S. Fletcher for very helpful discussions.

Abstract

original image

Enantiomerenangereicherte fluorierte Heterocyclen können durch Fluorcyclisierungen prochiraler Indole hergestellt werden (siehe Schema; Ts=Tosyl, Bn= Benzyl, Boc=tert-Butoxycarbonyl). Mehr als 20 Beispiele dieser Fluorierungs-Cyclisierungs-Kaskade, welche von Cinchona-Alkaloiden katalysiert wird und N-Fluorbenzolsulfonimid als elektrophile Fluor-Quelle nutzt, wurden untersucht. Eine katalytische asymmetrische Difluorcyclisierung war ebenfalls möglich.

Ancillary