Katalytische Synthesen N-heterocyclischer Inone und Indione durch In-situ-Aktivierung von Carbonsäuren mit Oxalylchlorid

Authors

  • M. Sc. Christina Boersch,

    1. Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universitätsstraße 1, 40225 Düsseldorf (Deutschland)
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  • Dipl.-Chem. Eugen Merkul,

    1. Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universitätsstraße 1, 40225 Düsseldorf (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Thomas J. J. Müller

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universitätsstraße 1, 40225 Düsseldorf (Deutschland)
    • Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universitätsstraße 1, 40225 Düsseldorf (Deutschland)
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  • Die Autoren danken herzlich der Firma Merck Serono, Darmstadt, für die finanzielle Unterstützung dieses Projekts und dem Fonds der Chemischen Industrie.

Abstract

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Engpass überwunden! α-Ketocarbonsäuren und N-heterocyclische Carbonsäuren können mit Oxalylchlorid in situ aktiviert und im Anschluss katalytisch alkinyliert werden. Dabei entstehen sehr effizient in einem Ein-Topf-Verfahren Indione und notorisch schwierige N-heterocyclische Inone. 5-Acylpyrazole und 2-Phenylaminopyrimidine, die für pharmazeutische Anwendungen interessant sind, werden in kurzen Dreikomponenten-Synthesen leicht zugänglich (siehe Schema).

Ancillary