OsO4⋅Streptavidin: A Tunable Hybrid Catalyst for the Enantioselective cis-Dihydroxylation of Olefins

Authors


  • We thank Prof. C. R. Cantor for the SAV gene, Chiral Technologies Europe for help with the method development for chiral-phase HPLC analysis, Beat Amrein for preliminary experiments, and Maurus Schmid for his contribution to the artwork. This research was funded by the Swiss National Science Foundation (Grant 200020-126366), the Cantons of Basel, and the Marie Curie Training Network (FP7-ITN-238434).

Abstract

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Gut kombiniert: Die Kombination von Apostreptavidin mit OsO4 lieferte selektive Katalysatoren für die Olefindihydroxylierung. Durch ortsgerichtete Mutagenese gelang eine Verbesserung der Enantioselektivität und in bestimmten Fällen sogar eine Umkehr der Enantiopräferenz. Vor allem Allylphenylsulfid und cis-β-Methylstyrol wurden mit bislang unerreichtem Enantiomerenüberschuss umgesetzt.

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