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Asymmetric Allylic Monofluoromethylation and Methylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with FBSM and BSM by Cooperative Cinchona Alkaloid/FeCl2 Catalysis

Authors


  • This study was financially supported in part by Grants-in-Aid for Scientific Research (21390030, 22106515, Project No. 2105: Organic Synthesis Based on Reaction Integration). We also thank TOSOH F-TECH INC. and the Asahi Glass Foundation. FBSM=fluorobis(phenylsulfonyl)methane, BSM=bis(phenylsulfonyl)methane.

Abstract

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Hohe Ausbeuten und Enantioselektivitäten werden in den Titelreaktionen (siehe Schema) durch die kooperative Katalyse von dimeren Cinchona-Alkaloiden und Lewis-Säuren, speziell FeCl2, erzielt. Die Monofluormethylierungsprodukte werden mit 90 % ee, die Methylierungsprodukte mit bis zu 97 % ee erhalten. (DHQD)2AQN=Hydrochinidin(anthrachinon-1,4-diyl)diether.

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