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Kupferkatalysierte aerobe oxidative C-H-Funktionalisierungen: Trends und Erkenntnisse zum Mechanismus

Authors

  • Alison E. Wendlandt,

    1. Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, 1101 University Avenue, Madison, Wisconsin 53706 (USA)
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  • Alison M. Suess,

    1. Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, 1101 University Avenue, Madison, Wisconsin 53706 (USA)
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  • Shannon S. Stahl

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, 1101 University Avenue, Madison, Wisconsin 53706 (USA)
    • Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, 1101 University Avenue, Madison, Wisconsin 53706 (USA)
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Abstract

Die selektive Oxidation von C-H-Bindungen und der Einsatz von O2 als stöchiometrisches Oxidationsmittel stellen zwei wesentliche Herausforderungen in der organischen Chemie dar. Kupfer(II) ist ein vielseitiges Oxidationsmittel für verschiedene oxidative Kupplungen, die durch Einelektronen-Transfer (SET) von elektronenreichen organischen Molekülen ausgelöst werden. Viele dieser Reaktionen können mit Kupfer katalytisch durchgeführt werden, wenn molekularer Sauerstoff als Oxidationsmittel eingesetzt wird, um den aktiven Kupfer(II)-Katalysator zu regenerieren. Daneben wurden auch zahlreiche neue Cu-katalysierte C-H-Oxidationen mit elektronenarmen Substraten beschrieben, von denen ein SET zum Kupfer(II) unwahrscheinlich scheint. In einigen dieser Fälle konnte die Beteiligung von Organokupfer(III)-Intermediaten im Reaktionsmechanismus nachgewiesen werden. Metallorganische C-H-Oxidationen dieser Art eröffnen neue bedeutende Möglichkeiten für das Gebiet der Cu-katalysierten aeroben Oxidationen.

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