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Development of a Catalytic Platform for Nucleophilic Substitution: Cyclopropenone-Catalyzed Chlorodehydration of Alcohols

Authors


  • T.H.L. is grateful for an Alfred P. Sloan Research Fellowship and Young Investigator Awards from Abbott and Amgen. We thank Prof. Ronald Breslow for a helpful discussion and the Turro group (especially Arun Sundaresan) and the Sames group, both of Columbia University, for use of their instruments.

Abstract

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Ganz umgekehrt: 2,3-Bis-(p-methoxyphenyl)cyclopropenon wirkt als hoch effizienter Katalysator für die Chlordehydrierung von 20 Alkoholsubstraten (siehe Schema; X=Cl). Mit Oxalylchlorid als Aktivator verläuft diese nucleophile Substitution über Cyclopropenium-aktivierte Intermediate, und sie ergibt eine vollständige Inversion der Konfiguration bei Substraten mit Stereozentren.

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