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Totalsynthese von (+)-Daphmanidin E

Authors


  • Wir danken Dr. W. B. Schweizer für die Röntgenbeugungsanalyse sowie Dr. M.-O. Ebert, R. Frankenstein, P. Zumbrunnen und R. Arnold für NMR-spektroskopische Studien.

Abstract

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Von Ring zu Ring: Die erste Totalsynthese von (+)-Daphmanidin E gelang durch den effizienten Zugang zu einem enantiomerenreinen Bicyclo[2.2.2]octadion-Baustein und anschließende Ausarbeitung der Ringsysteme durch Anwendung zweier Claisen-Umlagerungen, eines Kupfer/Peptid-Komplexes zur Reagens-kontrollierten Einführung einer Methylgruppe, einer diastereoselektiven Hydroborierung und einer Cobalt-katalysierten Alkyl-Heck-Cyclisierung.

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