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Keywords:

  • Dichtefunktionalrechnungen;
  • Homogene Katalyse;
  • Kupfer;
  • Nazarow-Cyclisierung;
  • Wagner-Meerwein-Umlagerung
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Hoch funktionalisierte Cyclopentenone wurden stereospezifisch durch eine chemoselektive Sequenz aus Kupfer(II)-vermittelter Nazarow-Cyclisierung und Wagner-Meerwein-Umlagerung erhalten. Auf die 4π-Elektrocyclisierung folgen zwei [1,2]-Verschiebungen, wobei Migrationsneigung und Raumbedarf der Substituenten an C1 und C5 eine Rolle spielen (siehe Schema). Der postulierte Reaktionsmechanismus wird durch eine DFT-Studie gestützt.