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Scope and Mechanism of the (4+3) Cycloaddition Reaction of Furfuryl Cations

Authors


  • We thank Prof. Gerry Pattenden of the University of Nottingham, and Prof. Pierre De Clercq from Ghent University, for their interest and advice in this study. We also thank undergraduates Maria Gomez Rodriguez, Nick Van Hulle, and Ilaria Villa for preparing and performing initial studies with dienes 16, 18, and 21. The Fund for Scientific Research Flanders (FWO) and the Research Board of Ghent University are acknowledged for financial support. Computational resources and services used in this work were provided by Ghent University.

Abstract

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Ringe im Dutzend: Furfurylalkohole wurden als direkte Reaktionspartner in einer (4+3)-Cycloaddition für eine Vielzahl an konjugierten Dienen erkannt (siehe Schema). Dieser neuartige Lewis-Säure-vermittelte Prozess macht unterschiedliche polycyclische Gerüste mit einem siebengliedrigen Ring einfach zugänglich. Ein plausibler stufenweiser kationischer Mechanismus wird durch DFT-Rechnungen gestützt.

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