The Use of Fluoride as a Leaving Group: SN2′ Displacement of a C[BOND]F Bond on 3,3-Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes

Authors


  • This work was supported by the Canada Research Chair Program, the Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada, the Canada Foundation for Innovation, the Fonds de recherche sur la nature et les technologies (FQRNT), Pfizer Global Research & Development, FQRNT Centre in Green Chemistry and Catalysis (CGCC), and the Université Laval.

Abstract

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Lithium aktiviert Fluorid, sodass dieses in der Titelreaktion als Nucleofug auftritt (siehe Schema). Der einfache und direkte Ansatz führt nicht nur zu einer praktischen Synthesemethode für die wichtigen Monofluoralkene, sondern unterstreicht auch das Potenzial von Fluorid als Abgangsgruppe in nucleophilen Substitutionen.

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