Friedel–Crafts Benzylation of Activated and Deactivated Arenes

Authors


  • This work was supported by ETH Research Grant ETH-12 11-1. We thank the ETH Zürich Mass Spectrometry Service for spectroscopic data, Aaron Dumas for helpful discussions, and Cam-Van Thi Vo for a preliminary study.

Abstract

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Eine experimentell einfache, neuartige Friedel-Crafts-Benzylierung verläuft bei moderaten Temperaturen und hat ein verbreitertes Substratspektrum für die Bildung präparativ nützlicher Diarylmethane (siehe Schema). Bei Komplexierung mit BF3⋅OEt2 wirken Hydroxamate als reversible Abgangsgruppen, die hoch reaktive Carbokationen stabilisieren. Selbst desaktivierte Arene und elektronenarme Benzylhydroxamate reagieren glatt unter diesen Bedingungen.

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