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Keywords:

  • Asymmetrische Synthesen;
  • Dichtefunktionalrechnungen;
  • Pericyclische Reaktionen;
  • Reaktionsmechanismen
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Eine neue pericyclische Kaskade für die auxiliargesteuerte asymmetrische Synthese von 3,3-disubstituierten Oxindolen ausgehend von Nitronen und Ketenen wird vorgestellt. Die bemerkenswerte acyclische stereochemische 1,6-Induktion kann mit einer stereoselektiven 3+2-Cycloaddition und der Übertragung von Chiralität durch eine hetero-[3,3]-sigmatrope Umlagerung erklärt werden (siehe Bild; PG=Schutzgruppe).