Condensation Approach to Aliphatic Oligourea Foldamers: Helices with N-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)ureido Junctions

Authors

  • Juliette Fremaux,

    1. Université de Bordeaux-CNRS UMR5248, Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac (France)
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  • Dr. Lucile Fischer,

    1. Université de Bordeaux-CNRS UMR5248, Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac (France)
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    • These authors contributed equally to this work.

  • Thomas Arbogast,

    1. Université de Bordeaux-CNRS UMR5248, Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac (France)
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  • Dr. Brice Kauffmann,

    1. Université de Bordeaux-CNRS UMS3033, Institut Européen de Chimie et Biologie, 33607 Pessac (France)
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  • Dr. Gilles Guichard

    Corresponding author
    1. Université de Bordeaux-CNRS UMR5248, Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac (France)
    • Université de Bordeaux-CNRS UMR5248, Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac (France)
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  • This work was supported by the Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), the University of Bordeaux, and the Région Aquitaine. Fellowship from the Ministry of Research (J.F.). The authors thank Axelle Grélard for her assistance with NMR experiments.

Abstract

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Eine einfache Kupplungsstrategie führt effizient zu aliphatischen Oligoharnstoff-Foldameren. Kristallstrukturanalysen belegen, dass die Pyrrolidin-Einheiten (rot; siehe Bild) die Faltung der Oligoharnstoff-Helices nicht beeinträchtigen. Die modulare Strategie öffnet einen Zugang zu langen Helixstrukturen mit nicht benachbarten Pyrrolidin-Einheiten, etwa in der Synthese einer ungefähr 40 Å langen Helix.

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