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PdII-Catalyzed C[BOND]H Olefination of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Anilines and Arylalkylamines

Authors

  • Alfonso García-Rubia,

    1. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid (UAM), Cantoblanco 28049 Madrid (Spain)
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  • Beatriz Urones,

    1. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid (UAM), Cantoblanco 28049 Madrid (Spain)
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  • Dr. Ramón Gómez Arrayás,

    Corresponding author
    1. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid (UAM), Cantoblanco 28049 Madrid (Spain)
    • Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid (UAM), Cantoblanco 28049 Madrid (Spain)
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  • Prof. Dr. Juan C. Carretero

    Corresponding author
    1. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid (UAM), Cantoblanco 28049 Madrid (Spain)
    • Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid (UAM), Cantoblanco 28049 Madrid (Spain)
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  • This work was supported by the Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN; projects CTQ2006-01121 and CTQ2009-07791) and the Consejería de Educación de la Comunidad de Madrid (programme AVANCAT; S2009/PPQ-1634). A.G.-R. and B.U. thank the MICINN for a predoctoral fellowship. We also thank Johnson Matthey PLC for a generous supply of Pd(OAc)2.

Abstract

original image

Flexibler Freund: Die N-(2-Pyridyl)sulfonyl-Funktion wirkt als entfernbare Steuergruppe in der PdII-katalysierten C-H-ortho-Alkenylierung von N-alkylierten Anilin-, Benzylamin- und Phenethylamin-Derivaten mit elektronenarmen Alkenen. Die Produkte werden vollständig regioselektiv in 70–90 % Ausbeute erhalten. Durch Entfernen der N-Sulfonyl-Gruppe unter milden Bedingungen gelingt der Aufbau zahlreicher Stickstoffheterocyclen. EWG=elektronenziehende Gruppe.

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