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Palladium-katalysierte asymmetrische Synthese von 2-Alkinyl-substituierten Sauerstoffheterocyclen

Authors


  • Wir danken dem EPSRC für ein “Advanced Research Fellowship” (E.A.A.) und ein Promotionsstipendium (D.S.B.D.) (Fördernummer EP/E055273/1). Des Weiteren danken wir Dr. B. Gockel und Dr. C. Winter für die deutsche Übersetzung.

Abstract

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Oxyacetylen: Zwei beispiellose Palladium-katalysierte Cyclisierungen von cyclischen und acyclischen Carbonaten führen zum Aufbau von 2-Alkinyltetrahydrofuranen und -tetrahydropyranen. Die Reaktionen verlaufen mit exzellenter Stereoselektivität für sowohl syn- als auch anti-disubstituierte Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane und mit ausgezeichneter Regioselektivität. Zusätzlich wird über eine zweifache Cyclisierung zum Aufbau von Bis-Tetrahydrofuranen berichtet, die mit vollständiger Stereoretention für alle Diastereomere erfolgt.

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