Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3-Diaminopropanols: Bisoxazolidine-Catalyzed C[BOND]C Bond Formation with α-Keto Amides

Authors


  • Funding from the National Science Foundation (CHE-0848301) is gratefully acknowledged.

Abstract

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Drei Reaktionsschritte mit jeweils hoher Ausbeute führen zum Aufbau chiraler 1,3-Diaminopropanole aus aliphatischen und aromatischen α-Ketoamiden. Hierbei wird eine Nitroaldolreaktion mit Cu(SO2CF3)2 und dem Bisoxazolidin-Liganden L1 katalysiert, worauf zwei milde Reduktionsreaktionen folgen (siehe Schema). Die mühsame Einführung und Abspaltung von Schutzgruppen kann mit dieser Methode vermieden werden.

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