Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intramolecular (4+3) Cycloadditions of Allenedienes

Authors

  • Isaac Alonso,

    1. Departamento de Química Orgánica, Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares y Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela (Spain)
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  • Hélio Faustino,

    1. Departamento de Química Orgánica, Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares y Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela (Spain)
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  • Dr. Fernando López,

    Corresponding author
    1. Instituto de Química Orgánica General (CSIC), Juan de la Cierva 3, 28006, Madrid (Spain)
    • Instituto de Química Orgánica General (CSIC), Juan de la Cierva 3, 28006, Madrid (Spain)
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  • Prof. Dr. José L. Mascareñas

    Corresponding author
    1. Departamento de Química Orgánica, Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares y Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela (Spain)
    • Departamento de Química Orgánica, Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares y Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela (Spain)
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  • This work was supported by the Spanish MEC (SAF2007-61015, SAF2010-20822-C02, Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006), the ERDF and the Xunta de Galicia INCITE09 209 084PR, GRC2010/12. H.F. acknowledges Fundação para a Ciência e a Tecnologia-Portugal for a PhD Grant SFRH/BD/60214/2009.

Abstract

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Diene mit Allenresten (1) liefern in Gegenwart geeigneter chiraler Phosphoramidit/Gold(I)-Katalysatoren in einer intramolekularen und hoch enantioselektiven (4+3)-Cycloaddition präparativ nützliche [5.3.0]- und [5.4.0]-anellierte Bicyclen 2 in guten Ausbeuten, unter vollständiger Diastereokontrolle und mit exzellenten Enantioselektivitäten (siehe Schema; Ar=9-Anthracenyl).

Ancillary