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Keywords:

  • Alkylierungen;
  • Carbonylreaktivität;
  • Naturstoffe;
  • Phosphoniumsalze;
  • Reduktionen
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Schrittsparend: Weniger reaktive Carbonylgruppen können in Gegenwart reaktiverer Carbonylgruppen umgesetzt werden, wenn sie vor der Reaktion mit PPh3 (oder PEt3) und TMSOTf behandelt werden (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, Tf=Trifluormethansulfonyl). Die Methode kann für Reduktionen und Alkylierungen genutzt werden und ermöglichte die kurze asymmetrische Totalsynthese von (+)-Centrolobin in der höchsten bisher berichteten Gesamtausbeute.