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Stereochemische Untersuchungen enthüllen den Mechanismus der sauerstofffreien Aktivierung von n-Alkanen durch Bakterien

Authors

  • René Jarling,

    1. Organische Geochemie, Helmholtz-Zentrum Potsdam, Deutsches GeoForschungsZentrum GFZ, Haus B228, Telegrafenberg, 14473 Potsdam (Deutschland)
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  • Masih Sadeghi,

    1. School of Chemistry, Bedson Building, Newcastle University, NE1 7RU Newcastle upon Tyne (Großbritannien)
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  • Marta Drozdowska,

    1. School of Chemistry, Bedson Building, Newcastle University, NE1 7RU Newcastle upon Tyne (Großbritannien)
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  • Sven Lahme,

    1. Institut für Chemie und Biologie des Meeres, Universität Oldenburg, Carl-von-Ossietzky Straße 9–11, 26111 Oldenburg (Deutschland)
    2. Max-Planck-Institut für Marine Mikrobiologie, Celsiusstraße 1, 28359 Bremen (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Wolfgang Buckel,

    1. Max-Planck-Institut für Terrestrische Mikrobiologie, Karl-von-Frisch-Straße 10, 35043 Marburg (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Ralf Rabus,

    1. Institut für Chemie und Biologie des Meeres, Universität Oldenburg, Carl-von-Ossietzky Straße 9–11, 26111 Oldenburg (Deutschland)
    2. Max-Planck-Institut für Marine Mikrobiologie, Celsiusstraße 1, 28359 Bremen (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Friedrich Widdel,

    1. Max-Planck-Institut für Marine Mikrobiologie, Celsiusstraße 1, 28359 Bremen (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Bernard T. Golding,

    Corresponding author
    1. School of Chemistry, Bedson Building, Newcastle University, NE1 7RU Newcastle upon Tyne (Großbritannien)
    • School of Chemistry, Bedson Building, Newcastle University, NE1 7RU Newcastle upon Tyne (Großbritannien)
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  • Priv.-Doz. Dr. Heinz Wilkes

    Corresponding author
    1. Organische Geochemie, Helmholtz-Zentrum Potsdam, Deutsches GeoForschungsZentrum GFZ, Haus B228, Telegrafenberg, 14473 Potsdam (Deutschland)
    • Organische Geochemie, Helmholtz-Zentrum Potsdam, Deutsches GeoForschungsZentrum GFZ, Haus B228, Telegrafenberg, 14473 Potsdam (Deutschland)
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  • Wir danken Göran Braedt, Cornelia Karger und Daniela Lange für technische Unterstützung. Dieses Projekt wurde unterstützt durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (Programm SPP 1319, H.W., R.R., B.T.G. und W.B.), COST Action CM0603 (B.T.G.), die Max-Planck-Gesellschaft (F.W. und W.B.), die Universität Oldenburg (R.R.) und die Helmholtz-Gemeinschaft (H.W.).

Abstract

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Während des anaeroben Wachstums des Bakterienstamms HxN1 entstehen nahezu gleiche Mengen an (2R,1′R)- und (2S,1′R)-(1-Methylpentyl)succinat, die durch radikalische Addition des Kohlenwasserstoffs an Fumarat gebildet werden (siehe Schema). Der hochselektive Angriff auf das proS-Wasserstoffatom an C2 des n-Hexans geht mit der Inversion der Konfiguration an C2 während der Bindungsknüpfung mit dem Fumarat einher und ist mit einer Isotopendiskriminierung gegen eine C-2H-Bindung verbunden.

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