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Triptycene Diols: A Strategy for Synthesizing Planar π Systems through Catalytic Conversion of a Poly(p-phenylene ethynylene) into a Poly(p-phenylene vinylene)

Authors


  • This work was supported by the Natural Science and Engineering Council of Canada (NSERC) and in part by an NIH BRP grant (R01 AG026240-01A1). We wish to thank Dr. D. Barney Walker for assistance with electrochemical measurements, Dr. Julian Chan for helpful discussion of gold catalysis, Olesya Haze for producing the molecular orbital structures, and Dr. Michael Takase for X-ray crystal structures.

Abstract

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Durch Ringschluss gefestigt: Die Synthese einer neuen Klasse von Poly(p-phenylenvinylenen) mit anellierten Alkeneinheiten ausgehend von den Poly(p-phenylenethinylenen) beruht auf einer goldvermittelten Cycloisomerisierung der Alkineinheiten mit anhängenden Hydroxygruppen (siehe Schema). Die Ketten der Produkte sind entschieden starrer und stärker planar, was sich an deutlichen Änderungen der photophysikalischen Eigenschaften ablesen lässt.

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