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The Triple Role of Fluoride Ions in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions: Unprecedented Transmetalation from [ArPdFL2] Complexes

Authors

  • Dr. Christian Amatore,

    Corresponding author
    1. Département de Chimie, Ecole normale Supérieure, UMR CNRS-ENS-UPMC 8640, 24 Rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 5 (France)
    • Département de Chimie, Ecole normale Supérieure, UMR CNRS-ENS-UPMC 8640, 24 Rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 5 (France)
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  • Dr. Anny Jutand,

    Corresponding author
    1. Département de Chimie, Ecole normale Supérieure, UMR CNRS-ENS-UPMC 8640, 24 Rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 5 (France)
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  • Gaëtan Le Duc

    1. Département de Chimie, Ecole normale Supérieure, UMR CNRS-ENS-UPMC 8640, 24 Rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 5 (France)
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  • CNRS, ENS, and UPMC are thanked for financial support.

Abstract

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Dreifachrolle für Fluoridionen in Suzuki-Miyaura-Kupplungen: Sie begünstigen die Reaktion durch die Bildung von trans-[ArPdF(PPh3)2], das mit Ar′B(OH)2 in einer geschwindigkeitsbestimmenden Transmetallierung reagiert, und sie erleichtern die reduktive Eliminierung aus dem Intermediat trans-[ArPdAr′(PPh3)2]. Da F zudem auch zur Bildung unreaktiver Ar′B(OH)n−3Fn-Ionen (n=1–3) führt, sind insgesamt gegenläufige Effekte von F auf die Transmetallierung zu verzeichnen.

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