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Stereoarrays with an All-Carbon Quaternary Center: Diastereoselective Desymmetrization of Prochiral Malonaldehydes

Authors


  • E.C. thanks Prof. M. Taddei and ERASMUS for funding. S.J. thanks NV Tibotec (Belgium) for funding. C.S.O. thanks the EPSRC, AstraZeneca, GlaxoSmithKline, and Pfizer (Organic Synthesis studentship scheme) for funding. We are grateful to Nathan Bartlett for DFT calculations, and to Dr. Karl Cable (GSK) and Dr. Andrew Gordon (GSK) for helpful discussions.

Abstract

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Durch Chelatisierung von MgBr2„gezähmte“ prochirale Malonaldehyde gehen diastereoselektive Monoadditionen mit Allylstannanen ein (siehe Schema; PG=Schutzgruppe, TBDMS=tert-Butyldiphenylmethylsilyl, Tr=Trityl). Durch die anschließende Addition eines zweiten Nucleophils in demselben Reaktionsgefäß gelangt man hoch diastereoselektiv zu unsymmetrischen Produkten mit bis zu fünf benachbarten Stereozentren (eines davon ein quartäres Kohlenstoffzentrum).

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