Catalytic Asymmetric anti-Selective Nitroaldol Reaction En Route to Zanamivir

Authors


  • This work was financially supported by KAKENHI (No. 20229001 and 23590038) from the JSPS. Dr. Sandeep Chaudhary was gratefully acknowledged for the synthesis of key substrates. We thank Dr. Ryuichi Sawa and Ms. Yumiko Kubota for detailed NMR and HRMS analyses. N.K. thanks the Uehara Memorial Foundation for financial support. T.N. thanks JSPS for predoctoral fellowship.

Abstract

original image

Kampf gegen die Grippe: Zanamivir (Relenza) ist ein häufig verschriebenes Grippemittel. Seine vicinale anti-Aminoalkohol-Gruppe konnte durch eine anti-selektive katalytische asymmetrische Nitroaldolreaktion in Gegenwart eines Heterodimetallkomplexes leicht aufgebaut werden (siehe Schema; PMB=p-Methoxybenzyl). Die weitere Umsetzung des Nitroaldolprodukts führte zur enantioselektiven Synthese von Zanamivir.

Ancillary