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Keywords:

  • Biokonjugation;
  • Hydrazone;
  • Klick-Chemie;
  • Sakai-Reaktion;
  • Stickstoffheterocyclen
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Durch Reaktion primärer Amine mit funktionalisierten α,α-Dichlortosylhydrazonen unter milden Bedingungen gelingt eine „spurlose“ Tosylhydrazon-basierte Triazolsynthese, die ausschließlich zur Bildung 1,4-substituierter Triazol-„Klick-Produkte“ unter vollständigem Konfigurationserhalt am Stereozentrum führt. Primäre Amine, die in vielen Naturstoffen vorkommen, können chemoselektiv ohne die Notwendigkeit einer umfassenden Schutzgruppenstrategie modifiziert werden.