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“Spurlose” Tosylhydrazon-basierte Triazolsynthese: eine metallfreie Alternative zur ringspannungskatalysierten Azid-Alkin- Cycloaddition

Authors


  • Phytosphingosin wurde freundlicherweise von T. Böhmer, Evonik-Industries (Essen) bereitgestellt. Diese Arbeit wurde in Teilen durch ein WGL-PFI-Projekt finanziert.

Abstract

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Durch Reaktion primärer Amine mit funktionalisierten α,α-Dichlortosylhydrazonen unter milden Bedingungen gelingt eine „spurlose“ Tosylhydrazon-basierte Triazolsynthese, die ausschließlich zur Bildung 1,4-substituierter Triazol-„Klick-Produkte“ unter vollständigem Konfigurationserhalt am Stereozentrum führt. Primäre Amine, die in vielen Naturstoffen vorkommen, können chemoselektiv ohne die Notwendigkeit einer umfassenden Schutzgruppenstrategie modifiziert werden.

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