Catalytic Enantioselective Alkene Aminohalogenation/Cyclization Involving Atom Transfer

Authors


  • We are grateful to the National Institute of General Medical Sciences, National Institutes of Health (grant no. GM078383) for support of this research. We thank Prof. Nancy Totah for helpful discussions and Tim Liwosz for preliminary aminochlorination experiments. William W. Brennessel and the X-ray crystallographic facility at the University of Rochester are gratefully acknowledged for the X-ray structures of 4 a and 8 g.

Abstract

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Ringschluss plus Halogen: Die Titelreaktion führt zu chiralen 2-Brom-, 2-Chlor- und 2-Iodmethylindolinen sowie 2-Iodmethylpyrrolidinen (siehe Schema) als vielseitigen Synthesezwischenstufen. Vermutlich entstehen das Stereozentren durch eine enantioselektive cis-Aminocuprierung und die C-X-Bindung durch Atomtransfer. Die Reaktion kann auch für eine radikalische Cyclisierungskaskade verwendet werden.

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