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Keywords:

  • Isotopeneffekte;
  • Kreuzkupplungen;
  • ortho-Lithiierung;
  • Oxetane;
  • Phthalane
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Die erste regioselektive ortho-Lithiierung, die durch einen Oxetanring induziert wird, wurde entwickelt. Die Reaktion bietet leichten Zugang zu ortho-funktionalisierten 2-Aryloxetanen auch durch Lithiierung/Borylierung und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung. Die dirigierende Wirkung des Oxetans und der Protonentransfermechanismus wurden anhand konkurrierender Metallierungen und kinetischer Isotopeneffekte untersucht.