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Exploiting the Lithiation-Directing Ability of Oxetane for the Regioselective Preparation of Functionalized 2-Aryloxetane Scaffolds under Mild Conditions

Authors

  • Dr. Donato Ivan Coppi,

    1. Dipartimento Farmaco-Chimico, Università di Bari “A. Moro”, Consorzio Interuniversitario Nazionale Metodologie e Processi Innovativi di Sintesi C.I.N.M.P.I.S. Via E. Orabona, 4, 70125 Bari (Italy)
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  • Dr. Antonio Salomone,

    1. Dipartimento Farmaco-Chimico, Università di Bari “A. Moro”, Consorzio Interuniversitario Nazionale Metodologie e Processi Innovativi di Sintesi C.I.N.M.P.I.S. Via E. Orabona, 4, 70125 Bari (Italy)
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  • Dr. Filippo Maria Perna,

    1. Dipartimento Farmaco-Chimico, Università di Bari “A. Moro”, Consorzio Interuniversitario Nazionale Metodologie e Processi Innovativi di Sintesi C.I.N.M.P.I.S. Via E. Orabona, 4, 70125 Bari (Italy)
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  • Prof. Vito Capriati

    Corresponding author
    1. Dipartimento Farmaco-Chimico, Università di Bari “A. Moro”, Consorzio Interuniversitario Nazionale Metodologie e Processi Innovativi di Sintesi C.I.N.M.P.I.S. Via E. Orabona, 4, 70125 Bari (Italy)
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  • This work was financially supported by MIUR-FIRB (CINECA RBF12083M5N), the University of Bari, and Interuniversities Consortium C.I.N.M.P.I.S. We would like to acknowledge Dr. Francesca Sassone for her contribution to the Experimental Section.

Abstract

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Die erste regioselektive ortho-Lithiierung, die durch einen Oxetanring induziert wird, wurde entwickelt. Die Reaktion bietet leichten Zugang zu ortho-funktionalisierten 2-Aryloxetanen auch durch Lithiierung/Borylierung und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung. Die dirigierende Wirkung des Oxetans und der Protonentransfermechanismus wurden anhand konkurrierender Metallierungen und kinetischer Isotopeneffekte untersucht.

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