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An Efficient Flow-Photochemical Synthesis of 5H-Furanones Leads to an Understanding of Torquoselectivity in Cyclobutenone Rearrangements

Authors


  • Financial support from GlaxoSmithKline, the ERDF (IS:CE-Chem & InterReg IVa) and the EPSRC (including support for the Iridis cluster) are gratefully acknowledged. Rob Wheeler and Andy Craven are thanked for valuable advice.

Abstract

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Selektivität welcher Art? 4-Hydroxycyclobutenone wurden in einem photochemischen Strömungsreaktor in 5H-Furanone umgewandelt. Die Ergebnisse stellen die Vorstellung in Frage, dass diese und die verwandte thermochemische Umlagerung in der elektrocyclischen Ringöffnung zu einem Vinylketenzwischenprodukt torquoselektiv sind. Die Selektivität der photochemischen Reaktion liegt in einer dichotomen Reaktivität der (E)- und (Z)-Vinylketene begründet (siehe Schema).

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