Pseudoephenamine: A Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis

Authors


  • We gratefully acknowledge the NSF (CHE-0749566) and the NIH (CA-047148) for financial support of this research. We also wish to thank Dr. Shao-Liang Zheng for X-ray crystallographic analyses and Dr. David Kummer for helpful discussions.

Abstract

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Uneingeschränkt: Pseudoephenamin wird als vielseitiges chirales Auxiliar und als eine Alternative zu Pseudoephedrin in der asymmetrischen Synthese vorgestellt. Es hat keine regulatorischen Einschränkungen und führt zu bemerkenswerter Stereokontrolle in Alkylierungen, vor allem in solchen, die ein quartäres Kohlenstoffzentrum aufbauen. Aus Pseudoephenamin erhaltene Amide sind meist kristalline Substanzen und ergeben scharfe, gut definierte Signale in ihren NMR-Spektren.

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