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A Concise and Versatile Double-Cyclization Strategy for the Highly Stereoselective Synthesis and Arylative Dimerization of Aspidosperma Alkaloids

Authors


  • We are grateful for financial support by NIH-NIGMS (GM074825). We thank Justin Kim, Owen Fenton, and Dr. Peter Müller for X-ray crystal structure analysis of 17⋅2 HCl.

Abstract

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Cyclenaufbau: Eine Strategie für die stereoselektive Synthese von Aspidosperma-Alkaloiden und verwandten Strukturen über ein vermutlich gemeinsames Diiminiumion-Intermediat wird hier vorgestellt. Der Ansatz ermöglich die Dimerisierung von Aspidosperma-artigen Strukturen an der sterisch gehinderten C2-Position. Das Intermediat wird in einem Schritt durch eine elektrophile Doppelcyclisierungskaskade aus dem gezeigten Lactam erhalten (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl).

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