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Rhodium(I)-Catalyzed Domino Asymmetric Ring Opening/Enantioselective Isomerization of Oxabicyclic Alkenes with Water


  • This research was supported by the Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada (NSERC), the Merck Frosst Centre for Therapeutic Research, and the University of Toronto. We gratefully thank Dr. Alan Lough (Chemistry Department, University of Toronto) for single-crystal X-ray structure analysis, Dr. Bernard Leroy for the initial studies using azabicycles, and Solvias AG for the generous gift of chiral ligands.


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Wasserinduzierte asymmetrische Ringöffnung: Enantiomerenangereicherte 2-Hydroxy-1-tetralone sind durch eine neuartige RhI-katalysierte Dominoreaktion aus oxabicyclischen Alkenen zugänglich. Die Reaktion verläuft über eine wasserinduzierte asymmetrische Ringöffnung zur Bildung chiraler trans-1,2-Diol-Intermediate, die enantioselektiv isomerisieren (siehe Schema).