Iron-Catalyzed Reductive Radical Cyclization of Organic Halides in the Presence of NaBH4: Evidence of an Active Hydrido Iron(I) Catalyst

Authors

  • Audrey Ekomié,

    1. Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 7201), UPMC Univ-Paris 06, Sorbonne Universités, 4 Place Jussieu, C. 229, 75005 Paris (France)
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  • Guillaume Lefèvre,

    1. Département de Chimie, Ecole Normale Supérieure, UMR CNRS-ENS-UPMC 8640, 24 Rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 5 (France)
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  • Prof. Louis Fensterbank,

    Corresponding author
    1. Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 7201), UPMC Univ-Paris 06, Sorbonne Universités, 4 Place Jussieu, C. 229, 75005 Paris (France)
    • Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 7201), UPMC Univ-Paris 06, Sorbonne Universités, 4 Place Jussieu, C. 229, 75005 Paris (France)
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  • Dr. Emmanuel Lacôte,

    1. Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 7201), UPMC Univ-Paris 06, Sorbonne Universités, 4 Place Jussieu, C. 229, 75005 Paris (France)
    2. Institut de Chimie des Substances Naturelles CNRS, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex (France)
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  • Prof. Max Malacria,

    1. Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 7201), UPMC Univ-Paris 06, Sorbonne Universités, 4 Place Jussieu, C. 229, 75005 Paris (France)
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  • Dr. Cyril Ollivier,

    Corresponding author
    1. Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 7201), UPMC Univ-Paris 06, Sorbonne Universités, 4 Place Jussieu, C. 229, 75005 Paris (France)
    • Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 7201), UPMC Univ-Paris 06, Sorbonne Universités, 4 Place Jussieu, C. 229, 75005 Paris (France)
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  • Dr. Anny Jutand

    Corresponding author
    1. Département de Chimie, Ecole Normale Supérieure, UMR CNRS-ENS-UPMC 8640, 24 Rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 5 (France)
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  • We thank UPMC, ENS, CNRS, IUF (M.M. and L.F.), the Région Martinique (A. E.), and the Ministère de la Recherche (G.L.) for financial support. Technical assistance was generously offered by FR 2769.

Abstract

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Aus Eisen gemacht: Eisen(II)-Komplexe wie FeCl2 und [FeCl2(dppe)2] (dppe= 1,2-Bisdiphenylphosphanylethan) sind effiziente Präkatalysatoren für die radikalische Cyclisierung von ungesättigten Iodiden und Bromiden in der Gegenwart von NaBH4 (siehe Schema). Cyclovoltammetriemessungen lassen vermuten, dass die Reaktion über einen radikalischen Mechanismus mit einer anionischen Hydrido-Eisen(I)-Spezies als Schlüsselintermediat verläuft.

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