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Absolute Asymmetric Synthesis of Tertiary α-Amino Acids

Authors


  • We thank the Ministère de la Recherche et de l’enseignement supérieur (doctoral grant to M.B.) and the ANR (Agence Nationale de la Recherche; ANR grant n°ANR-08-JCJC0099, doctoral grant to T.T.M.) for financial support. The authors thank Dr. David Berardan (ICMMO) for assistance and loan of planetary ball mill and Dr. Susannah Coote for assistance with the English-language editing of the manuscript.

Abstract

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Gefroren: Die spontane Kristallisation einer achiralen Verbindung in chiraler Konformation wird als Chiralitätsursprung in einer absoluten asymmetrischen Synthese tertiärer Aminosäuren genutzt. Die dynamische axiale Chiralität tertiärer aromatischer Amide wird im Kristall (siehe Bild) eingefroren und führt zur stereoselektiven Deprotonierung/Alkylierung (siehe Schema). α-Aminosäuren werden so mit bis zu 96% ee synthetisiert.

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