Bioinspired Total Synthesis of Agelastatin A

Authors


  • We thank the NIH (GM52964) and the Welch Foundation (A-1280) for generous support. We thank Luke Watson (NSF-REU student, CHE-0755207) for technical assistance, Dr. Lisa M. Perez and Larisa Mae Q. Reyes for helpful discussions regarding TD-DFT calculations, and Dr. Bhuvanesh Nattamai (TAMU) for obtaining the X-ray structure of 10. We acknowledge the Laboratory for Molecular Simulation (TAMU) and the Texas A&M Supercomputing Facility for providing computing resources.

Abstract

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Über C und B zu A: Zwei Cyclisierungen eines Keramadin-Analogons mit potenzieller Relevanz für die Biosynthese führen zu Agelastatin A (siehe Schema): Die diastereoselektive 5-exo-trig-Cyclisierung oder Nazarov-Cyclisierung einer roten N-Acyliminium-Zwischenstufe baut die drei benachbarten Stereozentren des Cyclopentanrings C auf, und über eine durch Kieselgel vermittelte Cyclisierung des Nagelamid-J-Analogons gelangt man dann zu Agelastatin A.

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