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Erweiterung der Strategie zur aminokatalytischen Aktivierung durch HOMO-Anhebung: Wo ist die Grenze?

Authors


  • Wir danken für die finanzielle Unterstützung durch das ICIQ und den Europäischen Forschungsrat (ERC-Förderungsvertragsnr. 278541 – ORGA-NAUT).

Abstract

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Immer weiter entfernte Stereozentren werden in der asymmetrischen Aminokatalyse angepeilt. Die Anwendung des Konzepts der HOMO-Anhebung auf δ,δ-disubstituierte 2,4-Dienone verdeutlicht das Potenzial der Trienaminstrategie. Mit einem primären Cinchona-Aminkatalysator gelingt damit eine hoch selektive asymmetrische Diels-Alder-Reaktion von Enonen mit elektronenarmen Dienophilen (siehe Schema; TFA=Trifluoressigsäure).

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