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Catalytic Ring Expansion of Vinyl Oxetanes: Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans Using Chiral Counterion Catalysis

Authors


  • We thank the NSF (CHE-0848324) and the University of Arizona for financial support.

Abstract

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Säure gegen Symmetrie: In der katalytischen Ringerweiterung von Vinyloxetanen zu 3,6-Dihydro-2H-pyranen erwies sich Kupfer(II)-triflat als der beste Katalysator. Die Anwendungsbreite dieser neuen Umwandlung wurde anhand von achtzehn Beispielen demonstriert. Durch den Einsatz von chiralen Lewis- oder Brønsted-Säuren als Katalysatoren kann ein symmetrisches Vinyloxetan desymmetrisiert werden (siehe Schema).

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